В студена януарска сутрин през 1962 г. в Детройт се роди момче в семейството на Гилбърт, когото родителите му решиха да нарекат Дан. Детството и младостта Дан Гилбърт (Dan Gilbert) прекара в предградията на Детройт, в района на Southfield. Там посещава училище. И тогава той постъпи в университета в Мичиган, където получи бакалавърска степен. След това той завършва юридически факултет в държавния университет Wayne. По време на следването си той работи като брокери в компанията на своите родители.
Начало на бизнеса
След като (през 1985 г.) Дан Гилбърт и неговите партньори - Рон Берман, Линдзи Грос и Гари Гилбърт (по-малкият брат на Дан) основават ипотечна компания Rock Financial. Компанията активно се развива и в края на 20 век се превръща в един от най-големите независими играчи на пазара. Те станаха първите сред конкурентите, които влязоха в интернет пазара.
През 2000 г. името на компанията трябваше да бъде променено на Quicken Loans поради съдебни разпореждания. Това обаче не се отрази на работата и компанията продължи да остава сред пазарните лидери.
Детройт
През 2010 г. компанията се премества в Детройт. Днес в него работят почти двадесет и пет хиляди души. Самият Quicken Loans е най-големият данъкоплатец в Детройт.
Гилбърт създаде бизнеса си така, както искаше. И Детройт изигра ролята на гигантска строителна площадка по този въпрос. Дан го направи така, че всеки, който работеше в сградата, която притежаваше по някакъв начин, също плати за това. Това стана основно поради различни финансови трикове. Но дори и при тази нагласа, по-голямата част от населението на града беше благодарна за такава документация или изобщо не забеляза някакви недостатъци. Гилбърт изгради бизнеса си като агресивен капиталист. А тези, които го виждаха като новатор и модерен бизнесмен, бяха дълбоко сбъркани.
Кливланд Кавалиърс
През март 2005 г. Гилбърт придоби контролен дял в баскетболния отбор. Той започна лидерството си в екипа с радикални реформи. Бяха наети нови треньори, повечето от старите членове на отбора напуснаха позициите си и вместо това специалисти започнаха с напълно нов подход. Отборът веднага бе подсилен от обещаващи и емблематични играчи благодарение на компетентното ръководство и лично участие.
В резултат отборът шест пъти стана шампион на централната дивизия, пет пъти печели Източната конференция. А през 2016 г. Кливланд Кавалиърс станаха шампиони на страната. Благодарение на тази победа беше прекъсната поредица от загуби, които преследваха всички отбори на Кливланд в продължение на петдесет и две години.
Също свързано с името на Гилбърт е много интересна история, която се случи през 2010 г. Известният баскетболист на Кливланд ЛеБрон Джеймс обяви преминаването си от Кавалиърс в Маями Хийт. Нищо неприятно нямаше да се случи, ако не беше едно обстоятелство: Джеймс обяви това в ефира на спортно шоу, което беше многократно критикувано както от журналисти, така и от спортисти и техните фенове.
В отговор на подобен трик Гилбърт написа отворено писмо до феновете, в което критикува решението на Джеймс. Писмото беше публикувано на официалния уебсайт на екипа, където всеки можеше да го прочете. Разбира се, подобен трик не остана незабелязан и комисията на НБА, водена от Дейвид Стърн, глоби Гилбърт със сто хиляди долара за някои от коментарите, които спомена в откритото си писмо. Въпреки съжалението на Дан, много фенове на кавалерите го подкрепиха и все още вярват, че това е правилното решение.
През 2014 г. Гилбърт и Леброн Джеймс се помириха, признавайки, че и двамата до известна степен са сгрешили, след което Джеймс се връща в "Кавалиърс" и продължава да играе за стария си отбор.
Хазартна дейност
През ноември 2009 г. Дан Гилбърт и неговите партньори започнаха да лобират за промяна на Закона за хазарта в Охайо. Проведе се референдум, според който хазартът беше разрешен в четирите най-големи града на тази държава. Заедно със своите партньори Гилбърт отвори казиното подкова в Кливланд.
След известно време, казиното, беше решено да се преименува Jack Cleveland Casino, така че името да се свърже с името на компанията, която официално е собственик на тази институция - Jack Entertainment.
